加入騎士隊前，67歲的John Beilein有著在密西根大學12年的輝煌過去，其中在12-13、17-18兩季風光奪下NCAA冠軍頭銜，生涯在NCAA Division I曾執教過四隊，合計斬獲571勝325敗。
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然而進入NBA賽場短短九個月的時間，根據爆料大神Adrian Wojnarowski，Beilein在台灣時間2/19宣佈與騎士隊分道揚鑣，騎士隊將會支付本賽季剩餘一部份的薪水，而原本五年合約(最後一年為球隊選擇權)，Beilein也將因此捨棄剩下的三年保證約、年均4-4.5M的薪水。不過Beilein並不會完全離開騎士隊系統，只是將轉往其他職務。騎士隊總教練的職位則將由本來的助理教練J.B. Bickerstaff擔任。
而這一切是怎麼開始的呢？媒體報導指出Beilein曾跟隊上一位球員表示過，錢不是重點，快樂才是。簡單的一句話，卻可能從熱身賽就悄悄引燃。在熱身賽最後兩場對上賽爾提克的比賽中，騎士隊一共輸了整整69分。當時Beilein就已經慢慢對這份工作感到悲觀以及開始質疑自己離開密西根大學的決定。
然而，身為總教練，就算無法快速在戰績上取得成功，一步步帶領年輕球員走向正確的方向也絕對是成功的一種，相信有稍微在關注NBA的大家在本季季初就不會對這支球隊戰績有太大的期待，高層也無法欺騙自己球隊目前的方向。
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但顯然Beilein與球員間歧異過深，根據The Athletic網站的Shams Charania、Jason Lloyd、Joe Vardon，Beilein獨裁的作風讓許多隊員開始質疑他是否能適應現今的NBA。其中一個問題是Beilein對待球員的語調，在10月訓練營期間Beilein在比賽影帶檢討時間常常大聲反覆挑剔球員的基本動作，並顯示出了自己無法適應當今NBA進攻及防守體系的問題。根據Shams Charania，Beilein則被球員每逢小傷便休息、無法掌握基本觀念並反對長時間練習感到震懾。
除此之外，在12/13也曾在騎士對陣馬刺隊的比賽中出現Beilein與Thompson在場邊激烈爭吵這類球隊不合的景象。
1/4，Kevin Love被報導稱隨著不佳的戰績，向總經理Koby Altman表達對球隊現況的不滿與厭惡，並在社群網站發佈一張電影小丑強迫自己微笑的圖，在場上也出現對Collin Sexton憤怒要球的景象。儘管事後在檯面上大家都說了好話，事情在克里夫蘭顯然越來越不對勁。
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而根據一些匿名報導，造成雙方漸行漸遠的原因可能在於Beilein一直都無法與這些NBA球員建立有效的溝通方式，他的大學進攻系統也遲遲無法順利轉型，而球員慢慢不信任這位教練後，Beilein的喊叫聲就慢慢變成一種對待大學年輕球員的責罵，而不是將他們視為真正的職業運動員。
壓倒Beilein的最後一根稻草則是在1/8，一樣是在影片檢討中，Beilein被爆出指稱隊員為thugs，意即一群暴徒，有種族歧視黑人的意味)。事發不久，Beilein立即澄清他說的是slugs(懶散的人)而不是thugs。然而許多球員並沒有辦法接受這個解釋，甚至認為是對他們智商的汙辱。而這，也是一切再也無法回頭的開始。
之後每當Beilein在場時，就會有球員開始撥放有thug在歌詞中的曲目，球隊訓練也時常有多位球員大聲吟唱類似歌曲。儘管事後隊上老大哥Kevin Love、Larry Nance曾對外表示球隊已經放下並繼續前進，也有媒體報導指出Beilein在全隊面前進行誠懇的致歉，球員方也接受，然而在檯面下似乎並不全然是這麼一回事，就連才在交易截止日前加入騎士隊的Andre Drummond都對外表示騎士隊的情況比活塞還要糟糕。